Cuộc so tài đáng chú ý nhất của vòng tứ kết diễn ra giữa hạt giống số 1 Jannik Sinner và hạt giống số 5 Andrey Rublev. Andrey Rublev đã có 2 chiến thắng dễ 2-0 ở những vòng trước, và đến cuộc so tài này, anh cũng khởi đầu thuận lợi hơn khi chơi lấn lướt Sinner để giành chiến thắng 6-3 set đầu tiên. 

Sang set 2, kịch bản diễn ra theo chiều ngược lại khi hạt giống số 1 Jannik Sinner cho thấy bản lĩnh để thắng lại dễ dàng với tỉ số 6-2. Thế nhưng khi mà Jannik Sinner đang phải chơi trận thứ 2 trong ngày sau chiến thắng 2-0 trước Tabilo ở trận đấu kết thúc muộn vào buổi chiều, thì hạt giống số 1 người Italia cho thấy thể lực cùng phong độ sa sút trong set quyết định. 

Andrey Rublev thắng thuyết phục với tỉ số 6-2 set này, biến Jannik Sinner trở thành nhà cựu vô địch giải và Rublev cũng có lần đầu vào bán kết giải Canada mở rộng. Đối thủ tiếp theo của Rublev sẽ là 1 tay vợt người Italia khác, Matteo Arnaldi. Arnaldi vừa thắng dễ 2-0 trước tay vợt người Nhật Bản Kei Nishikori, với tỉ số 2 set cụ thể là 6-4 và 7-5.