Theo La Repubblica, ông Gerry Cardinale, một trong những chủ sở hữu của Milan, có hứng thú và đang cân nhắc tìm kiếm sự giúp đỡ từ Novak Djokovic trong vai trò huấn luyện viên tâm lý. Kỷ lục gia với 24 chức vô địch Grand Slam trong môn quần vợt là 1 CĐV cuồng nhiệt của AC Milan, và chủ sở hữu Milan, Gerry Cardinales, hy vọng sẽ tận dụng điều đó để mời Djokovic làm trợ lý huấn luyện viên về mặt tinh thần và tâm lý cho các cầu thủ đội bóng.

Ngôi sao quần vợt người Serbia thường xuyên đến thăm San Siro, và thậm chí tại ATP Finals năm ngoái vào tháng 11 tại Turin, Nole còn được bắt gặp đi cùng với các ngôi sao đội bóng AC Milan là Rafael Leao và Ismael Benacer. Djokovic cũng có mối quan hệ thân thiết với Zlatan Ibrahimovic trong vài năm và cựu tuyển thủ Thụy Điển hiện là cố vấn cho tập đoàn sở hữu đội bóng RedBird.