Tháng 11 năm 2019, Tottenham sa thải HLV Mauricio Pochettino chỉ vì khởi đầu mùa giải không như kỳ vọng, dù chỉ mới vài tháng trước đó, nhà cầm quân này từng giúp đội bóng phía Bắc London góp mặt ở chung kết Champions League. Nền tảng mà HLV Pochettino xây dựng cho Tottenham suốt 5 năm rưỡi đã bị HLV Jose Mourinho thay đổi hoàn toàn, với 1 triết lý bóng đá hoàn toàn khác.

Nhà cầm quân người Bồ Đào Nha bị sa thải cuối mùa trước sau khi không thể giúp Tottenham chơi thứ bóng đá đẹp và cùng với đó là giành những danh hiệu. Đến mùa hè, ban lãnh đạo Tottenham đã liên hệ với hàng loạt HLV tên tuổi, từ Hansi Flick, Paulo Fonseca, Gennaro Gattuso và cả Antonio Conte, tất cả đều từ chối cơ hội làm việc ở CLB này. Họ ký hợp đồng với HLV Nuno Santo chỉ đơn giản vì không còn lựa chọn nào khác. 

Sa thải Pochettino là 1 trong những sai lầm của ban lãnh đạo Tottenham

Những quyết định vội vàng, thiếu nghiên cứu về tình hình thực tế tới từ ban lãnh đạo không chỉ khiến nội bộ đội bóng mất ổn định, mà còn ảnh hưởng tới thành tích trên sân cỏ và tình hình tài chính của CLB này.