Mặc dù được đánh giá cao hơn nhiều so với đối thủ là đội bóng hạng dưới Middlesbrough, các cầu thủ Tottenham lại tỏ ra bế tắc trong những tình huống tổ chức tấn công. Những cơ hội nguy hiểm nhất của các cầu thủ đội khách đều đến từ những tình huống cố định. Tottenham được hưởng 1 quả phạt góc và Harry Kane đã đưa được bóng vào lưới của các cầu thủ chủ nhà. Tuy nhiên bàn thắng đã không được trọng tài công nhận do trước đó tiền đạo người Anh đã phạm lỗi với 1 cầu thủ bên phía Middlesbrough.

90 phút thi đấu chính thức mà không có bàn thắng nào được ghi khiến 2 đội bóng phải bước vào hiệp phụ, và tại đây, bất ngờ đã xảy ra khi các cầu thủ Middlesbrough mới là những người có được bàn thắng. Phút 106, Josh Coburn có tính huống đi bóng và dứt điểm xuất sắc, đánh bại thủ thành Hugo Lloris để ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu, giúp Middlesbrough bất ngờ loại Tottenham Hotspur ở vòng 5 FA Cup với chiến thắng 1-0 chung cuộc.