Daniil Medvedev có trận đấu mở màn Olympic Tokyo 2020 gặp tay vợt hạng 40 thế giới Alexander Bublik. Medvedev có khởi đầu vô cùng thuận lợi khi bẻ game của Bublik ngay ở game đấu đầu tiên, dù Bublik đã nỗ lực cứu 2 break-point sau khi bị dẫn 40-0. Từ lợi thế này, Medvedev đi đến thắng lợi 6-4 ở set 1, khi anh tạo ra tới 6 cú ace.

Sang set 2, quyết tâm của Bublik được thể hiện khi anh bẻ game của Medvedev ở game 2, rồi dẫn 3-0 sau 3 game đầu. Tuy nhiên, Medvedev đòi lại break ở game ngay sau đó. Đôi bên tạo ra thế trận giằng co và tiến vào loạt tie-break. Tại đây, hai tay vợt đã trải qua 18 lượt giao bóng, và Medvedev cũng phải nhờ tới điểm match-point thứ 3 mới kết thúc được trận đấu.

Ở vòng 2, Medvedev sẽ gặp đối thủ người Ấn Độ Sumit Nagal, người đã có chiến thắng sau 3 set ở vòng 1.