Trận bán kết đầu tiên sẽ là màn so tài giữa Felix Auger Aliassime và Daniil Medvedev. Chiến thắng trước Carlos Alcaraz ở vòng đấu trước giúp Felix Auger Aliassime trở thành tay vợt đầu tiên của Canada tiến vào bán kết đơn nam của Mỹ mở rộng. Trong khi đó, Daniil Medvedev đã có lần thứ 3 liên tiếp vào bán kết giải Grand Slam diễn ra tại New York. Cả 2 mới chỉ gặp nhau 1 lần vào năm 2018 tại giải quần vợt Canada mở rộng và khi đó phần thắng dành cho tay vợt người Nga. Hiện tại, Daniil Medvedev đã vươn tầm và trở thành tay vợt số 2 thế giới và đang sở hữu phong độ tốt ở mùa giải sân cứng năm nay.

Trận bán kết thứ 2 dự báo thậm chí còn được đánh giá là đáng chú ý hơn. Novak Djokovic gặp lại chính đối thủ đã vượt qua mình tại bán kết Olympic Tokyo cách đây hơn 1 tháng. Tay vợt người Serbia vẫn được đánh giá cao hơn, nhưng Alexander Zverev cũng đang sở hữu phong độ vô cùng ấn tượng với 16 chiến thắng liên tiếp và 1 trong những đối thủ phải nhận thất bại trước hạt giống số 4 chính là Novak Djokovic. . Hạt giống số 1 chắc chắn rất muốn vượt qua đối thủ sinh năm 1997 để tiến vào chung kết, qua đó tiến thêm 1 bước nữa trong hành trình giành Grand Slam thứ 21.