Vào năm ngoái, chính Tommy Paul là người từng loại Carlos Alcaraz tại vòng 2 Canada mở rộng và năm nay, tay vợt người Mỹ lại làm được điều tương tự. Hạt giống số 12 thi đấu tự tin trước đối thủ được đánh giá cao hơn.

Anh có chiến thắng 6-3 ở set đấu đầu tiên. Sang set 2, 2 tay vợt tiếp tục chơi cân bằng sau 6 game đầu và Alcaraz chỉ có thể giành break ở game thứ 7, rồi bảo vệ lợi thê này để thắng 6-3. Set 3 diễn ra giằng co và Tommy Paul đã giành break ở game thứ 6, và sau đó đi tới thắng lợi 6-3.

Tay vợt hạng 14 ATP tiến vào bán kết và sẽ gặp Jannik Sinner. Tay vợt người Italia cũng cần tới 3 set để giành chiến thắng trước Gael Monfils, tỉ số lần lượt là 6-4, 4-6 và 6-3.

Ngoài việc Carlos Alcaraz phải dừng bước, vòng tứ kết đơn nam Canada mở rộng còn chứng kiến thêm 1 bất ngờ nữa khi hạt giống số 2 Daniil Medvedev bị loại. Tay vợt người Nga sa sút ở thời điểm quyết định trong set 1 và set 2 khi so tài với Alex de Minaur. Anh dừng bước sau khi thua 6-7 và 5-7. Vượt qua cựu vô địch Mỹ mở rộng, Alex de Minaur sẽ gặp Mackenzie McDonald ở bán kết.