Với tư cách là hạt giống hàng đầu, Daniil Medvedev đã tỏ ra quá mạnh ở séc đầu tiên khi đã thắng 6-3 chỉ sau 53 phút. Ở séc thứ 2 Karen Khachanov bất ngờ thắng trận cũng với tỷ số 6-3. Đó cũng là tỷ số của séc 3 nhưng lần này, Daniil Medvedev là người thắng trận. Thắng 2-1 sau 2 giờ 17 phút, Daniil Medvedev tiến gần hơn tới việc bảo vệ danh hiệu vô địch của mình. Đối thủ của Medvedev ở bán kết sẽ là người thắng trong cặp đấu giữa Stefanos Tsitsipas và Borna Gojo.

Cho dù đang không có phong độ tốt nhất nhưng là hạt giống số 4, Stefanos Tsitsipas vẫn có thể giành chiến thắng chỉ sau 2 séc với tỷ số 7-6 và 7-5 sau 1 giờ 51 phút thi đấu. Vậy là trận bán kết đầu tiên của giải Vienna mở rộng sẽ diễn ra giữa Daniil Medvedev và Stefanos Tsitsipas. Cặp bán kết còn lại sẽ là cuộc đọc sức giữa Andrey Rublev và Jannik Sinner.