Tiếp đà hưng phấn sau chiến thắng trước đối thủ đồng hương Sebastian Ofner ở trận ra quân Dominic Thiem đã có một màn trình diễn xuất sắc vòng 2. 

Đối đầu với tay vợt nước chủ nhà là Ben Shelton, tay vợt người Áo có một thế trận hoàn toàn áp đảo. Bằng những điều bóng chính xác và hai góc sân, Dominic Thiem giành chiến thắng sau 2 set với tỉ số 6-2 và giành vé vào tứ kết Estoril mở rộng.

Ở một trận đấu đáng chú ý khác, Hubert Hurkacz đã trải qua một trận đấu đầy vất vả trước Zapata Miralles. Sau khi thắng set 1 trong loạt tie-break, tay vợt người Ba Lan xuống phong độ và nhận thất bại trong 2 set sau với tỉ số 4-6 và 2-6. Anh qua đó sớm dừng bước tại vòng 2 Estoril mở rộng.