Tại tứ kết Monte Carlo, Stefanos Tsitipas đối đầu với Diego Schwartzman. 2 tay vợt cũng phải trải qua 3 set đấu mới tìm ra người thắng cuộc. Nhà ĐKVĐ giải Stefanos Tsitipas khởi đầu lấn lướt và đi tới chiến thắng 6-2 set 1. Set 2 chứng kiến những nỗ lực đáng chú ý của hạt giống số 12 Diego Schwartzman, khi từ vị trí bị dẫn trước 1-4, tay vợt người Argentina đã đẩy thành công set đấu này vào loạt tie break và giành chiến thắng.

Tiếp đà hưng phấn, Schwartzman có thêm 2 break đầu set 3 để vươn lên dẫn 4-0, thế nhưng đến lúc này Tsitsipas đã cho thấy bản lĩnh thuyết phục. Hạt giống số 3 người Hy Lạp thi đấu thăng hoa và thắng 1 mạch cả 6 game tiếp theo để kết thúc set này với chiến thắng 6-4, hoàn tất thắng lợi 2-1 sau thời gian 2 h 45 phút và tiếp tục hành trình bảo vệ danh hiệu tại Monte Carlo Masters gặp Zverev.