Tay vợt người Nga được kỳ vọng sẽ có chiến thắng trong trận đấu gặp đối thủ bị đánh giá yếu hơn là Grigor Dimitrov. Người hâm mộ càng tin tưởng vào 1 chiến thắng giành cho Medvedev khi anh đã có break trong game cầm giao bóng đầu tiên của đối thủ ở set 1 có chiến thắng trong set đấu này với tỉ số 6-4. Sang set 2, Medvedev cũng đã trước dẫn đối thủ Dimitrov với tỉ số 4-2, Tuy nhiên hạt giống số 2 của giải đã để cho đối thủ Grigor Dimitrov có được 3 break liên tiếp và chấp nhận thua 4-6.

Trận đấu buộc phải bước vào set 3 quyết định, và tại đây, Grigor Dimitrov đã tiếp đà hưng phấn từ cuộc lội ngược dòng khó tin ở set đấu trước để có chiến thắng thuyết phục 6-3 trong set đấu này.

Lội ngược dòng và vượt qua hạt giống số 2 Daniil Medvedev với tỉ số 2-1 (4-6, 6-4, 6-3), Grigor Dimitrov tiến vào tứ kết giải quần vợt Indian Wells.