Trong trận bán kết gặp tay vợt hơn mình tới 10 tuổi là Gael Monfils, sức trẻ đã giúp cho Matteo Berrettini có lợi thế lớn sau 2 set đấu đầu tiên. Thống kê cho thấy tỉ lệ ghi điểm giao bóng 1 của Berrettini ở 2 set đấu này lần lượt là 73 và 82%. Và điều này giúp cho Berrettini có chiến thắng ở 2 set đấu này với cùng tỉ số 6-4.

Thế nhưng ở 2 set đấu sau, tay vợt người Italia lại không thể tiếp nối được phong độ này. Bên cạnh đó, Gael Monfils đã có sự trở lại ấn tượng với. những cú đánh thuận tay rất căng hiểm hóc khiến cho Berrettini không thể phòng thủ, qua đó chấp nhận thất bại ở 2 set đấu sau cùng với tỉ số 3-6.

Bước vào set đấu quyết định, yếu tố thể lực đã giúp cho Berrettini có lợi thế hơn so với Gael Monfils, tay vợt người Italia có liền 2 break của Monfils để vươn lên dẫn 3-0 trong set đấu này, sau đó Berrettini thẳng tiến tới chiến thắng 6-2 ở set 5 và 3-2 chung cuộc.

Vượt qua Gael Monfils sau gần 4h đồng hồ thi đấu, Berrettini tiến vào bán kết gặp đối thủ là Rafael Nadal.