Đối thủ của Daniil Medvedev tại trận tứ kết của giải quần vợt Cincinnati mở rộng là tay vợt từng thắng Novak Djokovic ở Olympic Tokyo vừa qua Pablo Carreno Busta. Tuy nhiên Medvedev vẫn cho thấy 1 sự vượt trội về mặt đẳng cấp. Trên mặt sân cứng sở trường, Medvedev cho thấy khả năng phòng thủ và phản công ấn tượng, và khiến cho Carreno Busta không có nhiều cơ hội để chiến thắng ở cả 2 set đấu. Chung cuộc, Daniil Medvedev có chiến thắng dễ dàng Pablo Carreno Busta với cùng tỉ số 6-1 ở cả 2 set đấu và tiến vào bán kết giải quần vợt Cincinnati mở rộng.

Tại đây, đối thủ của Medvedev sẽ là tay vợt đồng hương Andrei Rublev. Ở trận tứ kết trước đó, tay vợt người Nga đã gặp nhiều khó khăn và phải cần tới 3 set đấu mới có thể vượt qua được đối thủ là Benoit Paire. Tình huống đáng chú ý nhất của trận đấu diễn ra ở set 2 khi cả 2 tay vợt đều cho thấy nỗ lực cứu bóng rất ấn tượng, và người chiến thắng là Benoit Paire, sau đó tay vợt người Pháp cũng có luôn chiến thắng ở set đấu này. Mặc dù vậy, ở set 3 quyết định, Andrey Rublev là tay vợt thi đấu vượt trội hơn để có được chiến thắng.

Chung cuộc, Andrey Rublev chiến thắng Benoit Paire với tỉ số 2-1 để tiến vào bán kết Cincinnati mở rộng, tỉ số các set lần lượt là 6-2, 3-6 và 6-3.