Trên sân đấu tại Cincinnati, người hâm mộ được chứng kiến màn so tài đáng chú ý giữa 2 tay vợt chủ nhà ở vòng 1 là Tommy Paul và Jenson Brooksby. Tại đây, tay vợt đã đánh bại tài năng trẻ Carlos Alcaraz tại Rogers Cup vào tuần trước là Tommy Paul tiếp tục cho thấy phong độ tốt.

Tommy Paul thi đấu lấn lướt trong cả 2 set trước người đồng hương Jenson Brooksby để giành chiến thắng chung cuộc với tỉ số 6-3 và 6-2, để ghi tên mình vào vòng 2. Đối thủ tiếp theo của Tommy Paul là Denis Shapovalov, người vừa thắng 2-0 trước hạt giống số 16 Grigor Dimitrov.

Trong khi đó tay vợt Jannik Sinner vừa trải qua 1 ngày đặc biệt tại Cincinnati, đó là ăn mừng sinh nhật tuổi 21 bằng chiến thắng trước Thanasi Kokkinakis. Đây là 1 trận đấu ko hề dễ dàng với tay vợt người Italia, khi hạt giống số 10 Sinner phải cần tới 3 set đấu, trải qua 2 loạt tie break để ngược dòng thành công trước Kokkinakis. Chung cuộc, Sinner giành chiến thắng với các tỉ số cụ thể là 6-7, 6-4 và 7-6 sau thời gian hơn 3 giờ đồng hồ tranh tài và ghi tên mình vào vòng 2.